مقدمه ای بر کربوهیدارت ها (carbohydrate)
کربوهیدارت ها شامل قند (sugar)و نشاسته (starch) است که به طور وسیعی در ساختمان حیوانات و گیاهان وجود دارد . این پلی مرهای نقش های مختلفی در بدن بر عهده دارند . برای نمونه : در ساختمان RNA و DNA شرکت دارند (قند های ریبوز و داکسی ریبوز) ، انرژی برای بدن فراهم می آورند (گلوکز) . گلوکز از شکسته شدن کربوهیدارت ها در رژیم غذایی (سبزیجات ، نشاسته ، گندم و...) ویا ذخیره بدن (گلیکوژن) به دست میاید هم چنین گلوکز بدن از طریق سنتز درونی از پروتئین ها و گلیسرول هم حاصل می شود . زمانی که انرژی در بدن افزایش یابد به ترتیب ، انرژی (گلوکز) به گلیکوژن و چربی در بافت های چربی ، در کبد و یا عضلات تبدیل و ذخیره می شود . زمانی که انرژی مصرفی بیشتر از کالری دریافتی است در این حالت گلوکز اندوژن تغییر شکل پیدا می کند یعنی شکل ذخیره ان به صورت کربوهیدراتی و یا غیر کربوهیدارتی (آمینو اسید ، لاکتات ، گلیسرول) می شکند .
انسولین ، گلیکوژن و اپی نفرین ، غلظت گلوکز (glucose)را در خون در فاضله زمانی نسبتا کم و تحت شرایط گوناگون حفظ می کنند . (تغذیه، گرسنگی یا روزه ، ورزش های سنگین) . اندازه گیری گلوکز خون یکی از مهمترین و رایجترین آزمایش ها در بیمارستان ها و مراکز بهداشتی است که توسط آزمایشگاه بیوشیمی انجام می شود . بیماری شایعی که به خاطر نقص در متابولیسم کربوهیدارت ها اتفاق می افتد افزایش مقدار گلوکز خون به علت دیابت ملیتوس که حدود 8 % مردم آمریکا را درگیر کرده است ُ می باشد . بروز هیپوگلایسمیا (کاهش میزان گلوکز خون) ناشناخته است اما به طور قابل ملاحظه ای میزان شیوع ان ، کمتر است .
بررسی کربوهیدارت ها از نظر شیمی
مونوساکارید ها (Monosaccharides)
یک مونوساکارید ، یک قند ساده ای است که از یک آلدهید و یا کتون پل هیدروکسی تشکیل شده است که نمی تواند به واحد های ساده تری هیدرولیز شود . ستون فقرات این قند ها (backbone) از تعدادی مولکول کربن ساخته شده است . قندها شامل سه ، چهار ، پنج ، شش و هفت کربن به نام ها تریوز ، تتروز ، پنتوز ، هگزوز و هپتوز هستند . یکی از اتم های کربن ها دارای پیوند دو گانه با اکسیژن به فرم کربونیل دارد . در یک آلدهید گروه کربونیل در انتهای زنجیره کربنی است و اگر کربونیل انتهای در سایر قسمتهای زنجیره کربنی قرار بگیرد کتون را ایجاد می کند . ساده ترین کربوهیدرات ها گلیسرول آلدهید است که مشتق الدهیدی اتیلن گلیکول است . مشتق الدهیدی و کتونی گلیسرول به ترتیب ، گلیسرآلدهید و دی هیدروکسی استون است . مونوساکارید های آلدهیدی و کتونی را آلدوز و کتوز هم نام می برند . ترکیباتی که در ساختمان یکسان ولی در شکل فضایی متفاوت هستند "استرئوایزومر" می گویند. کربن ها در زنجیره اصلی (نه شاخه دار) بر اساس شماره از 1 تا 6 شماره گذاری می شوند . برای تعیین قند L یا D باید به گروه هیدروکسیل آخرین کربن متصل به گروه CH2OH دقت کرد . نوع D یا L بودن قند ها به کربن ناقرینه انها مربوط می شود . طبق قرار داد ، زمانی که گروه هیدروکسی در سمت راست قرار بگیرد ان قند را D واگر در سمت چپ قرار بگیرد قند را L می نامیم . بیشتر قند ها موجود در ساختار بدن ما از نوع L هستند . ساختار های دیگری در کربوهیدارت ها وجود دارد که باپیوند گروه های هیدروکسیل به زنجیره کربن ارتباط دارد .
کربوهیدارت های دو و سه کربنه
قند های شش کربنه
فرمول برای گلوکز را در هر دو حالت الدهیدی و انولی میتوان نوشت ، یکی واکنش که دارای عمر کمتری است . شیفت به انیون انول ، در محیط قلیایی انجام می گیرد .
حضور پیوند های دو گانه و یا بار منفی در آنیون انول گلوکز ، گلوکز را به ماده ای فعال از نظر احیا کنندگی تبدیل می کند بنابراین گلوکز ، توسط مواد فعال اکسید کننده مانند کوپریک ، فریک و سایر یون ها اکسید می شود . گلوکز در محلول گرم قلیایی ، یون های کوپریک را به یون های کوپروس احیا می کند . تغییر رنگ به عنوان یک اندیکاتور فرضی برای حضور گلوکز در نمونه استفاده می شود و سالیان زیادی است که از این روش برای اندازه گیری گلوکز خون و ادرار استفاده می شود . قندهای دیگر هم می توانند مس را احیا کنند به این قند ها "قند های احیا کننده" می گویند.
گروه آلدهیدی با هیدروکسیل کربن شماره پنج واکنش می دهد و ساختار حلقوی متقارن را ایجاد می کند که توسط فرمول هاورس به تصویر کشیده می شود . در این فرم ، حلقه به صورت عمود بر صفحه ای در نظر گرفته می شود به طوری که خطوط پر رنگ در طرف خواننده قرار دارد .گروه هیدروکسیل در وضعیت 1 ، ممکن است در زیر صفحه (شکل آلفا) و یا در بالای صفحه (شکل بتا) باشد . شش عضو یک قند حلقوی ، 5 کربن و یک اتم اکسیژن است که به صورت فرم پیران هستند که به انها پیرانوز می گویند . زمانی که حلقه قند از شش عضو به پنج عضو کاهش یابد – یعنی 4 کربن و یک اکسیژن – در این صورت فرم حلقوی قند را فوارن و قند حاصل را فورانوز می گویند . فروکتوز در هر دو شکل نمایش داده می شود . فروکتوپیرانوز در شکل قند های ساده است و فروکتوفورانوز در زمان تشکیل دی ساکارید ها و یا پلی ساکارید ها از فروکتوز دیده می شود مانند : ساکاروز و اینولین
دی ساکارید ها (Disaccharides)
دو مولکول مونوساکارید توسط پیوند O گلیکوزیدی با هم ترکیب می شوند و یک مولکول آب از دست داده و به دی ساکارید تبدیل می شوند . پیوند های شیمیایی بین دو قند ، همیشه گروه آلدهیدی و یا کتونی یک مونوساکارید با یه گروه الکلی (مالتوز) و یا گروه کتونی و یا آلدهیدی مونوساکارید دیگری (سوکوروز) را درگیر می کند . دی ساکارید های رایج به شکل زیر هستند :
فرمول هاورس برای قند ها
اگر پیوند بین دو مونوساکارید بین گروه آلدهیدی و یا کتونی یک مونوساکارید و گروه هیدروکسیل مونوساکارید دیگر باشد (مانند مالتوز و لاکتوز) در این حالت ، گروه آلدهیدی و کتونی بالقوه در مونوساکارید دوم باقی می ماند . گلوکز دوم باقی مانده می تواند اکسید شود و فرم های الفا و یا بتای پیرانوزی را ایجاد کند . بنابراین دی ساکارید یک قند احیا کننده است اما قدرت کاهندگی ان حدود 40 % دو مونوساکاریدی است که برای تشکیل دی ساکارید دور هم جمع شده اند . همچنین اگر پیوند بین دو مونوساکارید گروه آلدهیدی و کتونی هر دو مونوساکارید را درگیر کند (ساکاروز) یک دی ساکارید غیر احیا کنده حاصل می شود چون بر خلاف بالایی دارای گروه آلدهید و یا کتونی آزاد نیست .
فرمول ساختاری دی ساکارید ها
پلی ساکارید (Polysaccharides)
پیوند چندین مولکول مونوساکارید باعث تولید پلی ساکارید ها می شود . بزرگترین منبع ذخیره ای کربوهیدارت ها در بدن جانوران گلیکوژن و گیاهان نشاسته است که هر دوی آنها به صورت گرانول در داخل سلول ها وجود دارند . پلی ساکارید ها ممکن است در کار های ساختمانی هم شرکت کنند . سلولز توسط سلولهای گیاهی استفاده می شود در حالی که کیتین در دیواره خارجی بند پایان(حشرات و سخت پوستان) دیده می شود .
نشاسته و گلیکوژن - Starch and Glycogen
نشاسته مخلوط دو شکل این ترکیب ، یعنی امیلاز و آمیلوپکتین است . آمیلاز از یک رشته غیر منشعب مولکول های گلوکز تشکیل شده است که توسط پیوند آلفا 1-4 به هم متصل شده اند به طوری که تنها گروه آلدهیدی اخرین گلوکز آزاد است . در آمیلوپکتین بیشتر پیوند ها بین گلوکز آلفا 1-4 است اما تعدادی پیوند آلفا 1 – 6 هم در انشعابات وجود دارد . این انشعابات بین 24 تا 30 گلوکز ایاد می شود . گلیکوژن شبیه آمیلوپکتین است ولی انشعابات ان گسترده تر و بین 8 تا 12 گلوکز رخ می دهد . این انشعابات حل شدن گلیکوژن را افزایش می دهد و باعث می شود تا گلوکز ها آزاد به آسانی حرکت کنند . گلیکوژن به فراوانی در کبد و در عضلات اسکلتی یافت می شود . تفاوت ساختاری بین آمیلاز و آمیلوپکتین در هیدرولیز توسط انزیم آمیلاز و انتخاب نشاسته مناسب مهم است . سرعت هیدرولیز شدن توسط ساختار نشاسته تغییر می یابد .
سلولز - Cellulose
سلولز یکی از مهمترین کربوهیدارت ها در ساختمان گیاهان است . سلولز پلی ساکاریدی از گلوکز غیر منشعب است که توسط پیوند های بتا 1 به 4 به هم متصل شده اند . پیوند های بتا یک به چهار باعث ایجاد کربوهیدارت راست زنجیری می شود که باعث تولید فیبرهای با قدرت کشش بالا در گیاهان می شود . پیوند های یک به چهار در بدن انسان توسط آلفا آمیلاز هیدرولیز نمی شود چون بدن انسان سلولاز ندارد ، بنابراین بدن انسان نمی توان فیبر های گیاهی را هضم کند .
تبادل
لینک هوشمند